Questão 01 sobre Isomeria Espacial: (Enem) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
Questão 02. (Pucsp 2016) O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis e anis estrelado.
Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações.
I. Ambos apresentam isomeria geométrica.
II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter.
III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2, enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular C10H12O.
IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol.
Estão corretas APENAS as afirmações:
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III e IV.
Questão 03 sobre Isomeria Espacial: (CFTSC) Qual das estruturas a seguir apresenta isomeria geométrica?
a) CH3 — CH = CH — CH3
c) H2C = CH — CH2 — CH3
d) H2C = CH — CH3
e) H2C = CH — CH2 — CH2 — CH3
Questão 04. (UERJ) O composto responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir, na qual algumas ligações químicas são identificadas por setas numeradas.
O número correspondente à seta que indica a ligação responsável pela isomeria espacial geométrica na molécula representada é:
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
Questão 05 sobre Isomeria Espacial: (PUC-SP) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:
I) H C — C 3 2 H — OH HO — CH2 — CH3
II) H C — C 3 2 H — OH H3C — O — CH3
III) H C — C 3 2 H — CH3 HC = CH — CH3
Os pares de estruturas que são isômeros entre si são:
a) II, IV e VI.
b) I, II e VI.
c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V.
e) II, IV, V e VI.
Questão 06. (Cesgranrio) Considere os compostos:
I. But-2-eno
II. Pent-1-eno
III. 1,2 – Dimetil Ciclopropano
IV. Ciclobutano
Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que:
a) aparece apenas no composto I.
b) ocorre em todos.
c) ocorre somente nos compostos II e IV.
d) aparece somente nos compostos I e III.
e) só não ocorre no composto I.
Questão 07 sobre Isomeria Espacial: (Unesp) Apresenta isomeria geométrica:
a) 2-penteno.
b) 1,2-butadieno.
c) propeno.
d) tetrabromoetileno.
e) 1,2-dimetilbenzeno.
Questão 08. (FASM/2015) Os feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos da mesma espécie. Para assegurar a sua reprodução, a mosca-doméstica libera uma pequena quantidade de feromônio sexual, cis-9-tricoseno, suficiente para atrair o macho.
Essa estrutura indica que o composto apresenta isomeria do tipo:
a) de função.
b) metameria.
c) óptica.
d) tautomeria.
e) geométrica.
Questão 09. (Ufrgs 2015) O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi isolado de uma esponja marinha presente na costa da Espanha.
I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado.
II. Apresenta ligações duplas trans e cis.
III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
Questão 10 sobre Isomeria Espacial: (UFPI) Pesquisas na UFC revelaram que um dos principais componentes da flor de macela, comercializada em ervanários populares para problemas estomacais e do fígado, é o Ácido centipédico, cuja estrutura é dada a seguir. Escolha a opção correta, relacionada com a estereoquímica da ligação dupla que não se encontra conjugada com a carboxila e possui somente um grupo metila.
a) Configuração Trans (ou E na nomenclatura mais moderna)
b) Configuração Cis (ou Z na nomenclatura mais moderna)
c) Por causa dos dois carbonos metilênicos não há isomeria nessa posição.
d) Por causa dessa dupla ligação o composto só apresenta isomeria óptica.
e) Nesta dupla há um exemplo claro de tautomeria.
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Gabarito com as respostas das atividades de Química sobre Isomeria Espacial:
01. a;
02. c;
03. a;
04. c;
05. a;
06. d;
07. a;
08. e;
09. d;
10. a
Doutorando em Genética e Biologia Molecular – UESC-BA
Mestre em Genética e Biologia Molecular – UESC-BA
Pós-Graduado em Metodologia do Ensino de Biologia e Química – FAEL
Licenciado em Ciências Biologias – IFMT/Campus Juína
Obrigado por perguntar. Já atualizamos o gabarito. Abraços.