Questão 01 sobre Ácidos e Bases Orgânicos: (UFES) Um ácido carboxílico será tanto mais forte quanto mais estável for sua base conjugada (carboxilato). A base conjugada é normalmente estabilizada pela presença de grupos retiradores de elétrons adjacentes à carbonila, que tendem a reduzir, por efeito indutivo, a densidade de carga sobre o grupo carboxilato.
Baseado nessas afirmações, assinale a alternativa que apresenta o ácido MAIS forte.
A) CH3COOH
B) ClCH2COOH
C) ClCH2CH2COOH
D) Cl2CHCOOH
E) HCOOH
Questão 02. (UFSM-RS) Relacione as substâncias da coluna A com os valores de Ka na coluna B.
Coluna A
1. Ácido 4-nitrobenzoico
2. Ácido benzoico
3. 4-nitrotolueno
4. Fenol
5. 4-metilfenol
6. 4-metiltolueno
Coluna B
a. 1,3×10-10
b. 6,5×10-11
c. 6,3×10-5
d. 3,8×10-4
A relação CORRETA é:
A) 1d, 2c, 4a, 5b.
B) 2b, 1a, 3c, 6d.
C) 4a, 6b, 1c, 5d.
D) 1c, 2d, 3a, 6b.
E) 2b, 1d, 4c, 3a.
Questão 03 sobre Ácidos e Bases Orgânicos: (PUC Minas) Qual das substâncias a seguir apresenta caráter básico MENOS acentuado?
A) CH3NH2
B) CH3CH2NH2
C) CH3NHCH3
D) N(CH3)3
E) NH3
Questão 04. Modelo Enem. A ionização do fenol em água é representada por C6H5OH(s) + H2O(l) → H3O+(aq) + C6H5O-(aq) De acordo com a teoria de Arrhenius, o fenol é classificado como:
A) sal.
B) ácido.
C) base.
D) composto aromático.
Questão 05 sobre Ácidos e Bases Orgânicos: (UERJ) Os ácidos orgânicos, comparados aos inorgânicos, são bem mais fracos. No entanto, a presença de um grupo substituinte, ligado ao átomo de carbono, provoca um efeito sobre a acidez da substância, devido a uma maior ou menor ionização.
Considere uma substância representada pela estrutura a seguir:
Essa substância estará mais ionizada em um solvente apropriado quando X representar o seguinte grupo substituinte:
A) H
B) I
C) F
D) CH3
Questão 06. (ITA-SP) Considere os seguintes ácidos:
I. CH3COOH
II. CH3CH2COOH
III. CH2ClCH2COOH
IV. CHCl2CH2COOH
V. CCl3CH2COOH
Assinale a opção que contém a sequência CORRETA para a ordem crescente de caráter ácido.
A) I < II < III < IV < V
B) II < I < III < IV < V
C) II < I < V < IV < III
D) III < IV < V < II < I
E) V < IV < III < II < I
Questão 07 sobre Ácidos e Bases Orgânicos: (UEG-GO–2006) As aminas são compostos orgânicos que, muitas vezes, apresentam significativas atividades biológicas. Por exemplo, a anfetamina é um estimulante muito perigoso, e o seu uso em atividades esportivas é considerado doping. Considerando a estrutura da anfetamina na figura a seguir, julgue as afirmativas posteriores.
I. As estruturas A e B representam os enantiômeros da anfetamina.
II. A anfetamina apresenta caráter básico.
III. A anfetamina é uma amina secundária.
Assinale a alternativa CORRETA.
A) Apenas as afirmativas I e II são verdadeiras.
B) Apenas as afirmativas I e III são verdadeiras.
C) Apenas as afirmativas II e III são verdadeiras.
D) Apenas a afirmativa II é verdadeira.
Questão 08. (UFV-MG) As estruturas a seguir representam substâncias que são utilizadas em perfumaria por apresentarem odores de flores:
Com relação às estruturas I e II, assinale a alternativa CORRETA:
A) I e II representam substâncias classificadas como compostos aromáticos.
B) I e II apresentam a função álcool.
C) A substância I apresenta maior acidez que a substância II.
D) A massa molar de I é menor que a massa molar de II.
E) I e II representam substâncias saturadas.
Questão 09. (Cesgranrio)
De acordo com a teoria Ácido-base de Brönsted-Lowry, “ácido é toda substância capaz de ceder prótons (H+)”. Assim, na série de compostos orgânicos anteriores, a sequência CORRETA em ordem decrescente de acidez é:
A) I > II > III > IV
B) II > I > IV > III
C) III > IV > I > II
D) IV > III > I > II
E) IV > III > II > I
Questão 10 sobre Ácidos e Bases Orgânicos: (UFAM–2010 / Adaptado) Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila (RCOOH; em que R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.). São ácidos fracos, mas estão entre os compostos orgânicos mais ácidos. Apresentam tipicamente pKa entre 4 e 6 contra 16-20 para álcoois, aldeídos e cetonas e 25 para os prótons acetilênicos.
Podemos atribuir essa elevada acidez:
A) aos dois átomos eletronegativos de oxigênio que tendem a estabilizar o ânion por efeito indutivo.
B) ao ânion carboxilato originado pela desprotonação do ácido e que é fortemente estabilizado pela cadeia carbônica.
C) ao ânion carboxilato originado pela desprotonação do ácido e que é fortemente estabilizado por ressonância.
D) à dissociação completa em solução aquosa a temperatura ambiente.
E) à desprotonação de sua cadeia carbônica, deixando-a estabilizada por ressonância.
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Gabarito com as respostas dos 10 exercícios de Química sobre Ácidos e Bases Orgânicos:
01. D;
02. A;
03. E;
04. B;
05. C;
06. B;
07. C;
08. C;
09. D;
10. C
Doutorando em Genética e Biologia Molecular – UESC-BA
Mestre em Genética e Biologia Molecular – UESC-BA
Pós-Graduado em Metodologia do Ensino de Biologia e Química – FAEL
Licenciado em Ciências Biologias – IFMT/Campus Juína